Jason Isbell je spodbudo do glasbenega udejstvovanja dobil že doma med odraščanjem, kasneje pa se je držal legendarnega studia Muscle Shoals v Alabami. Tam je opazoval mnoge glasbenike, ki so mu naposled dali priložnost, da se jim pridruži. Kalil se je v skupini Drive-By Truckers in z njimi posnel tri albume, potem pa se je podal na solo pot. Od leta 2007 redno vsaki dve leti izda nov album, posebej je pozornost vzbudil s prejšnjim Southeastern, tudi Something More Than Free pa je odlična plošča americane, ki ga bo postavila še bližje prve vrste takim izvajalcem, kot je na primer Ryan Adams.
